Στις 28 Αυγούστου 1955, μαζί με τον συναγωνιστή του Ανδρέα Παναγιώτου σκότωσαν τον αστυνομικό Ηρόδοτο Πουλλή, την ώρα που παρακολουθούσε μια συγκέντρωση του ΑΚΕΛ.
Ο Παναγιώτου διέφυγε, ενώ ο Καραολής συνελήφθη σε ενέδρα από τις αγγλικές δυνάμεις και φυλακίστηκε στις Κεντρικές Φυλακές Λευκωσίας.
Στις 28 Οκτωβρίου καταδικάσθηκε σε θάνατο, παρότι η σφαίρα που σκότωσε τον ελληνοκύπριο αστυνομικό προέρχοταν από το όπλο του Παναγιώτου.
Ο Διγενής σε πολλά μηνύματα του έγραφε: «κάντε το αδύνατο δυνατό, ελευθερώστε τον Καραολή». Οι Άγγλοι, όμως, δεν του συγχώρησαν ότι κατά τη διάρκεια της ανάκρισης δεν είχε αποκαλύψει τους συναγωνιστές του.
Στις 10 Μαΐου 1956, ο Μιχαλάκης Καραολής και ο Ανδρέας Δημητρίου απαγχονίστηκαν στις Κεντρικές Φυλακές της Λευκωσίας.
Η γενναία στάση τους μπροστά στους δημίους τους και το γεγονός της θανάτωσής τους προκάλεσαν παγκόσμια αντίδραση και κατακραυγή.
Την ώρα που οδηγήθηκαν στην αγχόνη τραγουδούσαν τον εθνικό ύμνο.
Όμως ο Μιχαλάκης Καραολής εκτελέστηκε πρώτος λέγοντας: : «Εμένα δεν πρέπει να με λυπάστε, αφού εγώ δεν βρίσκω λόγο για να με κλαίω, ούτε οι συγγενείς μου πρέπει να με κλαίνε».
Οι Άγγλοι δεν επέτρεψαν στην οικογένειά του να πάρει το σώμα του και να το θάψει, αλλά αντ’ αυτού το έθαψαν οι ίδιοι σε ένα περιφραγμένο χώρο εντός των φυλακών, τα λεγόμενα Φυλακισμένα Μνήματα.
Η εκτέλεση αυτών των Κυπρίων αγωνιστών προκάλεσε εντονότατο ρεύμα αγανάκτησης σ΄ ολόκληρο τον κόσμο.
Στην Αθήνα πραγματοποιήθηκαν πολλές συγκεντρώσεις και πορείες.
Τιμής ένεκεν ο Δήμος Αθηναίων μετονόμασε την οδό Λουκιανού όπου και το οίκημα της Αγγλικής Πρεσβείας σε οδό Καραολή και Δημητρίου, το ίδιο έπραξε και ο Δήμος Πειραιά μετονομάζοντας την οδό Ναυάρχου Μπητ στη σημερινή οδό Καραολή και Δημητρίου.
Επίσης, στην Καισαριανή δύο δρόμοι φέρουν τα ονόματα των δύο αγωνιστών, ο ένας του Μιχαήλ Καραολή και ο άλλος του Ανδρέα Δημητρίου.
Ο Μιχαλάκης Καραολής κατά την διάρκεια της κράτησης του ανέφερε σε ένα γράμμα προς τους φίλους του τα παρακάτω: “Τα ελληνόπουλα δεν ξέρουν μόνο πως πρέπει να ζουν. Ξέρουν και πώς να πεθαίνουν Kαι πως την πατρίδα να τιμούν”.
Πηγές
http://stellaioannidou.blogspot.gr/2014/05/blog-post_10.html#.U25v4z-G6So